遮天蔽日的C-47运输机在大批P-51、P-38的掩护下出现在耶路撒冷上空，继而绽放开飓风卷云般的无数伞花。由于盟军不敢动用重武器摧毁耶路撒冷，因此美军第82空降师投入战事，准备以城内击破的方式来粉碎以军的内部防御，配合城外的盟军机械化部队夺取这座军事重镇。由于盟军并不掌握绝对制空权，为减少伤亡，第82空降师是在夜间展开空降的，虽然确实没有遭到北华军飞机的大规模拦截，但以军的防空炮和高射机枪还是让美军损失不小，数十架美军运输机被打得凌空爆炸，乘坐在里面的美军空降兵以班排为单位地粉身碎骨，正式展开空降后，因为天黑可见度很低，又有四分之一的美军空降兵被空投到了城外，最终大约七八千的美军成功着落在耶路撒冷城区内。虽然这些从天而降的美军在人数上不是很多，重武器也因为空降兵的特殊性质而很缺乏，但对于已经拼杀得油尽灯枯的以军来说，后方突然间出现七八千美军毋庸置疑还是一记重创。兵力基本上都集结于外延防线的以军在城区内自然防御空虚，落地后的美军迅速抢占了部分重要据点，使得耶路撒冷城内防御陷入支离破碎的边缘。
事先已经考虑到盟军可能动用空降兵的北华军反应迅速，就在美军第82空降师落地后的第二天，同样铺天盖地的Ju-52运输机在大批Bf-109、Fw-190的掩护下也出现在了耶路撒冷上空，北华空军第1空降师针锋相对地投入战斗。由于北华军是在白天实施空降作战的，再加上地面以军的配合，因此空投空降兵的准确性大大好过美军，一万三千多名伞兵和机降步兵基本上都准确地落入了城区内。随即，手持AK突击步枪和MP冲锋枪的北华军空降兵与手持汤普森冲锋枪的美军空降兵在耶路撒冷城内展开激烈巷战，双方爆发世界战争史上非常罕见的空降兵与空降兵的交手，而在城市外延，死伤已经过半但士气不减分毫的以军继续如钢似铁地抗拒着猛烈攻城的盟军。耶路撒冷全城战火连天，城外炮火轰鸣如雷，城内枪声密如雨点。
如果把此时的这场世界大战与历史上同时期的那场世界大战进行对比（都正处于1944年），就不难发现一个非常明显的重大变化：历史上在1944年时，德意日轴心国已经全面地失去了战略主动权，在战争实力上也完全落入了下风，无论是北非战场、西欧战场、东欧战场、太平洋战场、东亚战场、东南亚战场，轴心国都在被动挨打，德国只能负隅顽抗，日本已是苟延残喘，意大利早就投降了，同盟国正高歌猛进、势不可挡；而此时的1944年则截然不同，德辽意联盟国集团正是如日当空的时期，在战争实力上或许略不及美英同盟，但在战略主动权上却明显地盖过同盟国，在北非战场、中东战场、大洋洲战场、太平洋战场上，联盟国要么压着同盟国打，要么和同盟国绷个平手，而同盟国也不遑多让，虽然已经无法取得战略优势，但也绝对谈不上在被动挨打。双方都实力强盛、势头正旺，哪一方都没有能力在短期内彻底打垮另一方，联盟国在战略主动权上占有几分优势，而同盟国则在后劲实力上略胜一筹，双方可谓拼得旗鼓相当。历史上的那种一个阵营被另一个阵营全面压着打、胜负基本上已经注定的局面，此时没有出现。
耶路撒冷战役正是双方实力处于伯仲之间的一个体现，交战双方都打得很艰难，但毋庸置疑的是，联盟国在这里确实依旧掌握着战略主动权。地中海东部海域间，意法德三国海军联合舰队的数百艘艨艟舰艇昼夜不息地劈波斩浪、纵横大洋，以军后续的第3、第4、第5师被源源不断地送上巴勒斯坦，继而全速开赴耶路撒冷战场。卫立煌给以军后续这三个师下达的命令是：第三师投入耶路撒冷战场，援助正陷入苦战的第一、第二师，第四、第五师则星夜兼程地扑向耶路撒冷以东一百多公里的约旦首都安曼，长途奔袭夺取城市，彻底锁死叙利亚北部盟军的南逃道路。
但以军第四、第五师抵达安曼城下时却遭到盟军严阵以待的反击，两个师突袭失败后展开猛烈攻城，连续强攻三次都寸步难行，并且损失伤亡严重，突袭和强攻城市的计划都付之东流。以军随后向卫立煌报告：安曼盟军早有防备且在兵力上已经得到紧急加强，无法夺取城市。
接到报告后的卫立煌忍不住扼腕长叹，连声说道：“可惜！可惜！”
盟军想要从叙利亚北部撤到埃及北部，最大的交通枢纽城市便是耶路撒冷，其次则是安曼。以军夺取耶路撒冷，可以截断盟军十之七八的运输线，但盟军还残存着安曼这条道路，如果以军再次夺取安曼，那叙利亚北部的盟军就彻底插翅难飞，完全无路可走。但盟军高级将领也并非酒囊饭袋，获悉耶路撒冷被以军突袭攻占后，美军第3集团军司令布莱德雷中将敏锐地意识到了联军的作战企图，他立刻找到亚历山大上将，火急火燎地提出了两个建议，一是全力夺回耶路撒冷，二是即刻增兵安曼，抢在联军对安曼展开突袭前就强化安曼的防御力量。亚历山大上将立刻批准了布莱德雷中将的提议，美军第2装甲师和第1机械化步兵师随即全速开往安曼，四百多公里的路程仅仅用了两天不到。当以军第四、第五师对安曼展开进攻时，美军第2装甲师和第1步兵师已经准备就绪，给以军造成迎头痛击，致使联军原打算彻底包围叙利亚北部盟军的圆满计划因此而打了个折扣。
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